Tommy Hilfiger urodził się jako drugie z dziewięciorga dzieci w rodzinie zamieszkałej w Elmira, niewielkim miasteczku w stanie Nowy Jork. W 1969 roku, gdy uczęszczał jeszcze do szkoły średniej, rozpoczął karierę w biznesie z kapitałem zaledwie 150 dolarów oraz 20 parami dżinsów. Szybko otworzył własną sieć sklepów pod nazwą People’s Place, a jego projekty cieszyły się ogromnym powodzeniem wśród klientów.

W 1979 roku Tommy przeniósł się do Nowego Jorku, aby rozwijać karierę projektanta. Gdy lansował swoją pierwszą kolekcję dla mężczyzn w 1984 roku, jego nowoczesne podejście do koszul, marynarek, dżinsów i innych amerykańskich „klasyków” szybko zdobyło duże uznanie, a Tommy stawał się coraz bardziej popularny.

Dziś w jego kolekcjach można znaleźć całą gamę produktów odpowiadających potrzebom nowoczesnego klienta: ubrania dla mężczyzn i kobiet, odzież dżinsową, sportową, dziecięcą, obuwie, okulary słoneczne, zapachy, jak również artykuły wyposażenia domu. Marka Tommy Hilfiger stała się symbolem amerykańskiego stylu i jest jedną z najbardziej rozpoznawalnych marek na świecie.

Branża modowa uhonorowała Hilfigera wieloma nagrodami. W 1998 roku Parsons School of Design przyznała mu nagrodę Projektanta Roku. W 1995 roku Rada Amerykańskich Projektantów Mody (CFDA) uznała go za Projektanta Roku Ubiorów Męskich. W tym samym roku, podczas dorocznej gali Fashion and Music Award VH1, uzyskał nagrodę „From Catwalk to the Sidewalk” („z wybiegu na ulice”). Tommy zdobył także kilka nagród FIFI, które są największym wyróżnieniem w branży perfumeryjnej.

Tommy Hilfiger aktywnie angażuje się w wiele akcji dobroczynnych. W 1995 roku założył fundację Tommy Hilfiger Corporate Foundation, której celem jest wspieranie intelektualnego i fizycznego rozwoju młodzieży. Fundacja szczególną uwagę poświęca tworzeniu programów edukacyjnych i kulturowych wspierających integrację wielokulturowego społeczeństwa.